Shai Maestro zenéjében a tradicionális jazz keveredik a kortárs zeneszerzés és az improvizáció formabontó elemeivel. Az izraeli születésű zenész öt évesen kezdett el klasszikus zongorázni. Középiskolai tanulmányait az izraeli Thelma Yellin Művészeti Gimnázium zenei osztályában végezte. 2002-ben és 2003-ban megnyerte hazájában a Jazz Sings versenyt, majd ösztöndíjat kapott az Amerika-Izraeli Kulturális Alaptól. Egy  öt hetes nyári zenei kurzus után a neves bostoni egyetem, a Berkelee College of Music teljes ösztöndíjat ajánlott fel az akkor mindössze tizenhat éves csodagyereknek, ám ő visszautasította az ajánlatot. Néhány héttel később Avishai Cohen basszusgitáros meghívta, hogy csatlakozzon zenekarához, amelyet Mark Guiliana dobossal alkotott. Az Avishai Cohen Trióval négy albumot rögzítettek és csaknem öt éven át járták a világot: szinte az összes jelentős hangversenyteremben és fesztiválon megfordultak. 2009-ben New Yorkba költözöttt, majd 2010-ben megalapította a Shai Maestro Triót a perui bőgős Jorge Roederrel és Ziv Ravitz dobossal. Az együttes bejárta a világot, évente nyolcvan koncertet adtak olyan közreműködőkkel, mint Chick Corea, Tigran Hamasyan, Esperanza Spalding és Diana Krall.